Преподобний Григорій був пострижений в чернецтво у Києво-Печерському монастирі за ігумена Феодосія. Багато часу святий приділяв читанню книг, котрі були єдиною його власністю. Преподобний вмів врозумляти злодіїв. Декілька разів до нього в келію і в сад прокрадались грабіжники, але святий лагідно врозумляв їх; злодії розкаювались, виправлялись і починали з того часу вести чесне життя.
Одного разу, коли преподобний йшов до Дніпра за водою, отроки князя Ростислава, що відправлявся в похід, почали сміятись над старцем і грубою лайкою його обзивати. Святий відповів їм: « Діти, вам належало б сокрушати ся і просити у всіх молитов, бо над вами вже вирішений суд Божий. Ви всі разом з вашим князем знайдете смерть у воді». За наказом розлюченого князя Ростислава преподобний був зв’язаний і з каменем на шиї кинутий в Дніпро. Однак передбачення його збулося. Ростислав не повернувся з походу. В тому ж 1093 році двадцятилітній князь на очах у свого брата, Володимира Мономаха, утонув, під час втечі від половців. Деякі джерела ототожнюють святого Григорія з преподобним Григорієм, творцем канонів Рівноапостольному князю Володимиру, преподобному Феодосію і святим мученикам Борису і Глібу. Але преподобний Григорій, творець канонів, жив пізніше і упокоївся біля 1120 року. Преподобний Григорій чудотворець відійшов до Господа в 1093 році і похований в Ближніх печерах.
