Для більшої молитовної зосередженості він постійно шукав усамітнення, навіть на літургії стояв окремо від братії, часто залишався один на ніч в церкві; щоб здобути навичку в пам’ять про смерть, проводив ночі на цвинтарі. Плодом його старанності були особливі стани захоплення: у ці години Дух Святий у вигляді світиться хмари сходив на нього і закривав від його очей все навколишнє. З часом він досяг постійної високої духовної просвітленості, що особливо виявлялося, коли він служив Літургію.
Приблизно в 980 році преподобний Симеон був поставлений ігуменом монастиря святого Маманта і пробув у цьому сані 25 років. Він привів у порядок запущене господарство обителі та упорядкував в ній храм.
Доброта поєднувалася у преподобного Симеона зі строгістю і неухильним дотриманням Євангельських заповідей. Так, наприклад, коли його улюблений учень Арсеній перебив ворон, які повидзьобували розмочений хліб, ігумен змусив його нанизати мертвих птахів на мотузку, надіти це “намисто” на шию і стояти на дворі. У монастирі святого Маманта замолював гріх якийсь єпископ з Риму, ненавмисно вбив юного племінника, і преподобний Симеон незмінно виявляв до нього доброту й увагу.
Сувора чернеча дисципліна, яку весь час насаджував Преподобний, призвела до сильного невдоволення серед монастирської братії. Одного разу після літургії особливо роздратовані з братів накинулися на нього і мало не вбили. Коли ж Константинопольський Патріарх вигнав їх з монастиря і хотів зрадити міській владі, Преподобний вимолив для них прощення і допомагав їм у житті в миру.
Близько 1005 преподобний Симеон передав ігуменство Арсенію, а сам оселився при монастирі на спокої. Там він створив свої Богословські праці, уривки з яких увійшли в 5-й том “Добротолюбия”. Головна тема його творіння – сокровенне роблення у Христі. Преподобний Симеон вчить внутрішньої боротьби, способам духовного вдосконалення, боротьбі проти пристрастей і гріховних помислів. Він написав повчання для ченців, “Діяльні Богословські голови”, “Слово про три образах молитви”, “Слово про віру”. Крім того, преподобний Симеон був видатним церковним поетом. Йому належать “Гімни Божественної любові” – близько 70 поем, повних глибоких молитовних роздумів.
Вчення преподобного Симеона про нову людину, про “обоження плоті”, яким він хотів замінити вчення про “умертвіння плоті” (за що його і назвали Новим Богословом), приймалося сучасниками насилу. Багато його повчання звучали для них незрозуміло і чуже. Це призвело до конфлікту з вищим духовенством константинопольським, і преподобний Симеон був вигнаний. Він пішов на берег Босфору і заснував там обитель святої Марини.
Святий мирно преставився до Бога в 1021 році. Ще за життя отримав він дар чудотворення. Численні чудеса були явлені і після його смерті, одне з них – чудове знайдення його образу. Житіє його написано келійником і учнем, преподобним Микитою Стифатом.
